Wykopaliska archeologiczne wskazują, że teren zajmowany obecnie przez miasto Tomaszów Mazowiecki był gęsto zamieszkały już w okresie prehistorycznym. Jednak mające potwierdzenie w dokumentach początki osadnictwa na terenie Tomaszowa Mazowieckiego sięgają późnego średniowiecza. W okresie tym dzisiejszy obszar miasta leżał w granicach trzech krain historycznych: ziemi łęczyckiej, ziemi sieradzkiej i Małopolski. Powstały wtedy osady wiejskie, które obecnie znajdują się w granicach administracyjnych miasta. Były to: Starzyce, Brzustówka, Nagórzyce, Białobrzegi.
Antoni Ostrowski Jednak za początek Tomaszowa Mazowieckiego uważa się 1788 r. Wtedy to nad rzeką Wolbórką powstała niewielka osada, w której zamieszkali pracownicy zatrudnieni przy wytopie żelaza w wielkim piecu hutniczym, zbudowanym wtedy przez właściciela okolicznych dóbr - hrabiego Tomasza Ostrowskiego. Wydarzenie to jest związane z odkryciem złóż syderytowych rud żelaza w okolicach pobliskiej wsi Nieborów. W następnych latach powstały kolejne obiekty produkcyjne, jak fryszerki i piec giserski, tworząc niewielki ośrodek hutniczy i metalurgiczny. Siły napędowej do poruszania zamontowanych w nich urządzeń dostarczała spiętrzona w tym celu Wolbórka.
Osadę umiejscowiono w pobliżu wielkiego pieca, w rejonie dzisiejszej ulicy Tkackiej. Liczyła ona kilkanaście domów i początkowo zwano ją Kuźnicami Tomaszowskimi. Cieniem na rozwoju Tomaszowa położyły się ówczesne wydarzenia polityczne. Już w 1793 r., w wyniku II rozbioru Polski, znalazł się on w granicach Prus. W 1807 r. Tomaszów wszedł w skład Księstwa Warszawskiego. Jednak zniszczenia spowodowane przemarszami wojsk i wyczerpywanie się złóż rud żelaza, podkopały egzystencję osady. W 1812 r. mieszkało w niej 75 robotników i członków ich rodzin. W 1815 r. podupadła miejscowość znalazła się w granicach Królestwa Polskiego, autonomicznego tworu politycznego – dzieła kongresu wiedeńskiego, związanego z Rosją. Od 1805 r. nowym właścicielem osady został najstarszy syn jej założyciela – Antoni Ostrowski. W 1812 r. wybudował on w Tomaszowie klasycystyczny pałac ( obecnie Muzeum ), który wkrótce stał się główną siedzibą rodu.